Une histoire florissante
C’est en 1081 qu’Hugues de Dammartin fait don à l’Eglise des biens qu’il possède à Hescerent à condition qu’y soit fondé un prieuré de moines bénédictins rattaché à l’abbaye de Cluny. Le prieuré clunisien qui y est ainsi construit est placé sous le patronage de saint Leu. La propriété s’agrandit petit à petit, une nouvelle église est érigée et le domaine agricole est exploité. 
Pour moudre le grain de ses récoltes, le prieur dispose dès le début du XIIe s. de deux moulins à vent sur les hauteurs de Cramoisy. En 1176, en raison des difficultés des moines à assurer leur sécurité, un accord est conclu avec le comte de Clermont afin d’autoriser la construction d’une maison fortifiée défendue par quelques hommes dont les prévôts du prieuré et du comte. Les dons continuent d’affluer et permettent la construction d’un édifice aux proportions considérables.
Au XIIIe s., à son apogée, le prieuré compte jusqu’à trente quatre moines, ce qui permet d’évaluer la population du prieuré à l’époque à environ cent personnes. Le monastère est fermé à la Révolution et ses terres vendues comme biens nationaux.
Un héritage clunisien médiéval très prégnant
Saint-Leu conserve aujourd’hui de beaux témoignages de cette histoire. L’église, des XIIe et XIIIe s., est un chef d’œuvre de l’art de transition du roman au gothique. Construite en pierre de Saint-Leu, dont les carrières se trouvent à quelques mètres du site, ses grandes dimensions (71 m de long, 21 m de large et 27 m de hauteur sous voûtes) la rapprochent des petites cathédrales. 
Elle abrite le gisant de Renaud de Boulogne, comte de Dammartin, et un retable de saint Nicolas, exceptionnel témoignage de la sculpture du XIVe s. Une abside de cinq chapelles rayonnantes et une chapelle haute font le pendant de l’avant nef caractéristique des édifices clunisiens.
Le château de la Guesdière, probable vestige de la maison forte des XIIe s. et XIIIe s., a subi de nombreuses modifications. Il abrite une cheminée monumentale du XVIe s. rapportée et une peinture murale datant du XVIIe s., représentant peut-être la Maréchale de Montmorency.
Les bâtiments conventuels, les salles et le réseau souterrains ainsi que les galeries du cloître datant des XIIe et XIVe s. sont aujourd’hui propriété privée, à l’exception de la Cave Banvin qui se trouve en contrebas du parvis de l’église. 