Pour la fondation de cette abbaye, Henri cède ses terres de Reading, et donne au nouvel établissement ses possessions de Cholsey, dans le Berkshire, et de Leominster, dans le Herefordshire. Il lui confie aussi d'autres biens, à Reading même, précédemment octroyés par Guillaume le Conquérant, son père, à l'abbaye de Battle.
8 moines venus directement de Cluny (Bourgogne) -dont Pierre, le premier prieur- et 4 autres issus du prieuré clunisien Saint-Pancrace de Lewes (Sussex) composent la première communauté monastique. Le premier abbé est Hugues d'Amiens, ancien prieur de Lewes, élu en 1123, qui devient ensuite archevêque de Rouen.
Selon William de Malmesbury, chroniqueur du XIIe s., les bâtiments abbatiaux sont construits sur un sentier de graviers "entre la rivière Kennet et la Tamise, à un endroit calculé pour accueillir presque tous ceux qui pourraient avoir l’occasion de se rendre dans les villes les plus peuplées d’Angleterre ». La rivière adjacente est facilement accessible et l'abbaye a établi des quais sur la rivière Kennet. La rivière fournit également l'énergie nécessaire aux nombreux moulins installés sur son cours.
Quand Henri Ier meurt à Lyons-la-Forêt, en Normandie, en 1135, son corps revient à Reading. Il est enterré dans l'église (alors toujours en construction), comme plus tard d'autres personnalités royales telles Mathilde d'Écosse, Guillaume de Poitiers et Constance d'York.
L'église, dédiée à la Vierge Marie et à saint Jean l'Evangéliste, achevée en 1164, est l'un des plus importants édifices romans d'Angleterre.
Grâce au soutien royal, l'abbaye devient également un puissant et riche centre de pèlerinage, avec des possessions jusqu'en Écosse. Elle réunit environ 230 reliques dont la main de Saint-Jacques. La chanson "Sumer est icumen" écrite à l’abbaye vers 1240 est la plus ancienne harmonie à 6 voix britannique.
Le site, régulièrement visité par les rois, accueille d'importants événements, comme la réunion entre Henri II et le patriarche de Jérusalem en 1185, le mariage de Jean de Gaunt et de Blanche de Lancaster en 1359 et une réunion du Parlement en 1453.
L'abbaye est en grande partie détruite au XVIe s. lors de la Dissolution des monastères voulue par Henri VIII. Son dernier abbé, Hugh Cook Faringdon, a par la suite été jugé et reconnu coupable de haute trahison puis pendu, traîné et coupé en quartiers devant l'église abbatiale.
Les bâtiments abbatiaux sont démantelés et leurs pierres utilisées pour d'autres constructions. Le site abrite entre autres, au cours des siècles suivants, des écuries, un pied-à-terre royal et l'hôtel de ville.
Aujourd'hui, il demeure de nombreux vestiges des transepts nord et sud, de la salle capitulaire, du réfectoire et du dortoir, formidablement mis en valeur au milieu des années 2010 par un ambitieux programme de restauration, qui fait du site abbatial un grand centre culturel au coeur de la ville.