Une importante seigneurie clunisienne
Site gallo-romain, l’église de Saint-Gengoux est donnée aux moines noirs en 950 et plusieurs autres transactions concernent des biens adjacents entre la fin du Xe et le XIIe s., notamment avec les seigneurs de Brancion et d’Uxelles. Vers 1100, Cluny fait de Saint- Gengoux une obedientia, c’est-à-dire le siège d’une dépendance particulière dirigée par un moine appelé doyen. On ne tarde ainsi pas à parler de ce doyenné comme l’un des lieux importants de la seigneurie monastique. L’histoire bascule en 1166 à la suite de l’expédition du roi Louis VII venu venger les exactions du comte de Chalon qui s’en était pris aux biens clunisiens. Pour le remercier de son intervention, l’abbé de Cluny Étienne de Boulogne conclut avec lui un traité : les revenus du doyenné sont partagés, le roi y installe un prévôt et une garnison, le bourg est fortifié. Saint-Gengoux devient Saint-Gengoux-le-Royal (jusqu’à la fin du XIXe s), siège partagé avec Mâcon de l’administration royale en Bourgogne du sud (de 1239 à 1436, date à laquelle la cité n’abrite plus qu’une châtellerie). Les moines restent chargés de la gestion des biens du doyenné jusqu’à sa vente, en 1590. 
L’église, passerelle du roman au gothique
Les bâtiments du doyenné ne sont pas connus. Néanmoins, l’église dédicacée à Gengoul a conservé de l’époque romane sa nef et son clocher à trois étages, à l’origine surmonté d’un toit trapu – avant d’être remplacé par une flèche en 1867, d’après les dessins de Viollet-le-Duc. Agrandie à la fin du XIIe s. et achevée au XIIIe s., elle constitue un bel exemple d’architecture de transition entre les styles romans et gothiques. Réparée après un incendie en 1562, la reconstruction du chœur et de la nef est achevée en 1566. Le donjon à lanterne, relié au clocher par une passerelle, date de cette époque. A proximité de l’église se situent les restes du « château royal » (siège de la prévôté) construit sous Philippe-Auguste : du grand ensemble démantelé en 1604 sur les ordres d’Henri IV subsiste le donjon. A son image, l’urbanisme de Saint-Gengoux est partout empreinte de son passé médiéval : tracé des rues confinées dans les remparts, dont certains éléments sont encore visibles, maisons à pan de bois, nom des rues... 